Hassan bin Haji Osman lahir pada tahun 1927 di Kampung Batu 12 , Mantin, Negeri Sembilan. Beliau mendapat pendidikan di sekolah Melayu dan di sekolah pengajian pondok sehingga Jepun menyerang Tanah Melayu pada tahun 1945. Pada zaman pemerintahan Jepun, Hassan berkahwin untuk mengelak daripada ditangkap Jepun menjadi buruh paksa. Isterinya bersama-sama ibu mertuanya telah dibunuh oleh kumpulan Bintang Tiga pada zaman Jepun.

Jepun menyerah kalah apabila Hiroshima dan Nagasaki dibom oleh Tentera Berikat. Kumpulan Bintang Tiga mengganas dan membunuh mereka yang dianggap membantu Jepun. Hassan meninggalkan kampung untuk belajar ilmu mempertahankan diri di Melaka dan Batu Pahat. Kemudian, beliau menyertai Kor Rejimen Askar Melayu pada tahun 1946 di Port Dickson. Selepas itu, beliau ditempatkan di Taiping dan memburu pengganas komunis di Sungai Temenggor, di Hulu Perak.

Hassan telah dinaikkan pangkat Lans Koperal dan berpindah ke Mentakab, Pahang. Di sini, beliau berjaya menggempur perkhemahan pengganas di Sungai Kawang. Pada tahun 1951, Hassan dianugerahi Bintang Perkhidmatan Cemerlang. Pada tahun 1952, beliau mendirikan rumah tangga. Kejayaan Hassan membunuh pengganas komunis semasa menjalankan tugas mendapat penghargaan daripada Ratu Elizabeth dengan pengurniaan Bintang Penghormataan Tentera dan Bintang Darjat Keberanian.

Pasukan komunis berusaha untuk menangkap Hassan dengan menghantar Ah Kiew @ Ah Moi untuk menggoda Hassan. Rancangan Ah Moi gagal, sebaliknya dia mempengaruhi rakan-rakannya menyerah diri kepada kerajaan. Semasa Kem Taiping mengadakan pementasan, Hassan telah menulis skrip drama tentang perjuangan perajurit menentang komunis. Skrip drama Hassan telah difilemkan oleh P.Ramlee berjudul “Sarjan Hassan”. Sarjan Hassan kemudian dinaikkan pangkat menjadi Leftenan dan berpindah ke Mentakab, Pahang pada tahun 1957.

Semasa di Mentakab, Pahang, kumpulannya berjaya menggempur kumpulan ketua pengganas komunis yang mengadakan mensyuarat di Ladang Getah Waterfall. Pada tahun 1960, darurat ditamatkan. Banyak kawasan telah diisytiharkan Kawasan Putih. Hassan telah berpindah ke Kem Jalan Ipoh. Semasa bertugas di sini, Hassan telah melaporkan kisah pegawai kanan pasukan yang membuat maksiat. Pegawai berkenan dikenakan tindakan disiplin. Pada tahun 1961, Hassan gagal ujian kenaikan pangkat. Akibat kegagalan itu, perkhidmatan Hassan ditamatkan dan beliau pulang ke kampung tanpa mendapat bulana pencen.

Hassan membuat rayuan kepada Tun Abdul Razak bin Dato’ Hussein. beliau dipanggil untuk berkhidmatan dengan Askar Wataniah di Kem Rasah, ,Rasah, Negeri Sembilan. Pada tahun 1967, Kapten Hassan bersara daripada Angkatan Tentera Malaysia. Hassan menjalankan perniagaan di Hentian Puduraya, dan meninggal dunia pada tahun 1991 di Hospital Besar Seremban.